В своих оценках деятельности и личных качеств Мстислава Удалого историки и литераторы практически сходятся, не скупясь на комплименты. В. Бузескул – один из авторов XIX в. – назвал Мстислава Мстиславича одним из «…наиболее выдающихся и вместе с тем симпатичных личностей до-татарской Руси». Мужество, бескорыстие и благородство в сочетании с редким полководческим талантом князя Торопецкого сделали его, по-видимому, наиболее популярной фигурой на Руси в десятых – начале двадцатых годов XIII столетия. Какими же были условия, послужившие становлению такой личности?

Прадедом его был старший сын Владимира Мономаха Мстислав Великий. Замечательный государственный деятель, достойный продолжатель дела своего отца, но, к сожалению, умерший в расцвете лет. Дед Мстислава Роман, канонизированный церковью основатель династии смоленских Рюриковичей, славился более своими семейными добродетелями и благочестием, зато его сыновья были настоящими воителями. Однако и на их фоне блистал доблестями отец нашего героя, получивший почетное прозвище «Храбрый» в то время, когда храбрость была непременным качеством любого мужчины. Поэтому можно сказать, что младшего Мстислава воспитывало само героическое время, повсеместно рождавшее героев, воевавших постоянно, причем не только из-за материальных причин, но и ради славы, как своеобразного виртуального «трофея» и непременного атрибута знатного воина. Воинственность и рыцарская удаль составляли главные черты этого времени и не только на Руси. Однако, наряду с блестящей храбростью, жаждой подвигов, свойственным деятелям той эпохи, во многих из них явственно видны и христианские добродетели, братолюбие, стремление к ограничению пролития русской крови и, по возможности, заключению мира.

В Мстиславе Мстиславиче, впитавшем и бранный дух эпохи, и идеалы раннего, радостного, молодого русского православия, воспитанном на рассказах о славных предках и, в первую очередь, о несравненном отце, эти качества развились в максимальной степени. К тому же, следует добавить, что подвиги и слава его отца, пользовавшегося всеобщей любовью и популярностью, заставляя его самого поступать также, заранее располагали всех и в пользу сына.

Известно, что князь новгородский Мстислав Храбрый, умирая «приказал» ближним боярам и своим братьям своего младшего сына Владимира «с волостью его», но при этом ничего не говорится о старшем сыне, из чего можно сделать вывод, что в 1180 г. малолетний Мстислав Мстиславич уже был наделен уделом и являлся его самостоятельным владетелем, что было тогда заурядным явлением. Скорее всего, что этой «волостью» был Торопец, на севере Смоленщины.

Место и точная дата рождения Мстислава, сына Мстислава Ростиславича Храброго, не известны. Можно лишь предположить, что к тому моменту, когда киевская летопись застает его в качестве князя городка Треполя, это был юноша лет шестнадцати – восемнадцати, сирота, «сыновец», получивший из милости могущественного дяди Рюрика третьестепенный удел на беспокойной половецкой границе.

Впрочем, к 1193 г. война, длившаяся около полутора веков, уже затихала. Ее новым обострением как раз и стал берендейско-русский набег на половцев, главным героем которого стал сын киевского князя Ростислав Рюикович Торческий, взявший с собой в степь совсем еще молодого и неопытного «стрыичича».

Уже за Росью, Мстислав со своим воеводой Сдиславом Жирославичем присоединились к отряду двоюродного брата и сюзерена. «Изъездом» – конным марш-броском преодолели они ничейную полосу степи до половецкой границы – реки Ивли, где их разведка захватила половецкое охранение. Выяснив, что кочевья располагаются еще в одном переходе от рубежа, князья промчались всю ночь и под утро нагрянули на становища лукоморской орды, захватив их, что назывется «без утечи».

Ополонившиеся, отягченные всевозможной добычей удальцы сопровождались до самой Роси половцами, так и не рискнувшими напасть на многолюдные полки торческого князя. Увенчанный славой герой отравился к отцу в Овруч, намереваясь примкнуть к походу на Литву. Ясно, однако, было, что степняки обязательно попытаются вызволить своих пленников, или, хотя бы отомстить. Это прежде всего понимал соправитель Рюрика Ростиславича Святослав Всеволодович, заставивший того, «сторожить свою землю» вместо похода на запад. Ростислава отец услал подальше от глаз сурового старика, к тестю Всеволоду Юрьевичу во Владимир. О Мстиславе же Трепольском летопись молчит в силу его малозначительности. Можно лишь догадываться, что ему-то пришлось в полной мере расхлебывать заваренную другим кашу, поскольку половцы всю зиму бродили поблизости от границы, нападая на торков и берендеев.

Несколько лет после этого летописи ничего не сообщают о Мстиславе Трепольском, пока, в 1197 г. Рюрик Ростиславич не послал его к Владимиру Галицкому за подмогой против своего врага Романа Волынского. Вместе с галичанами Мстислав Мстиславич разорял окрестности города Перемиля в романовой волости.

В 1203 г. Мстислав Мстиславич участвовал в победоносном зимнем походе великого князя Романа Киевского, Галицкого и волынского на половцев, подробности которого, к сожалению, остаются неизвестными. В том же году трепольский князь женился на дочери половецкого хана Котяна.

1207 год застает Мстислава уже в столице Поросья Торческе. Падение Рюрика Ростиславича означало крутые перемены и для него самого. Войско черниговских Ольговичей во главе с Веволодом Чермным осадило город. Надежды удержаться было мало, но Мстислав хорошо подготовился к осаде и решил бороться. По сообщению В. Н. Татищева Мстиславич, ободрив войско, он устроил успешную вылазку, перебив многих неприятелей и отступив обратно в крепость лишь из-за угрозы оказаться отрезанным от ворот. Вероятно, Мстислав решил действовать по примеру отца, сумевшего выдержать, в свое время, беспримерную осаду Вышгорода против огромного войска Андрея Боголюбского, истребляя на вылазках цвет его дружины, однако вышло иначе. Черниговцы применили «тактику выжженной земли», принявшись беспощадно разорять окрестности Торческа.

Храбрый, но человечный князь этого зрелища вынести не смог и предложил Всеволоду сдать город, если тот прекратит зверства и даст ему гарантии беспрепятственного ухода. Тот с удовольствием согласился и Мстислав Мстиславич покинул Южную Русь, вернувшись на Смоленщину, в свой Торопец.

Этот небольшой и откровенно бедный удел занимал уникальное положение, контролируя истоки Западной Двины, Ловати, Волги и Днепра. Отсюда было недалеко до киевского Юга, но еще ближе к псковскому и полоцкому Западу, новгородскому Северу и суздальскому Востоку. Торопецкий князь мог выступать посредником в их спорах, влиять на политику этих государственных образований. Недалеко отсюда было и до продолжавшей свое усиление Литвы.

Не долго пробыл Мстислав Мстиславич в Торопце, присматриваясь к тому, что происходило в соседних землях. Не прошло и трех лет, как новгородско-владимирские противоречия дали ему шанс заявить о себе.

Зимой 1210 г. торопецкий князь для всех неожиданно объявился в Торжке. Его дворяне схватили местного посадника, назначенного владимирским князем Всеволодом и его сыном – очередным наместником Новгорода Святославом. Новгородцам же Мстислав послал гонца со словами: «Кланяюсь Святой Софии и гробу отца моего и всем новгородцам. Пришел к вам, слыша насилье, творимое над вами владимирскими князьями, потому, что жаль мне своей отчины». Это был точно рассчитанный ход. Возможно, что кто-то из противников владимирской партии сам предложил его Мстиславу. Во всяком случае, новгородцы, уставшие от поборов и владимирского произвола, откликнулись на призыв сына любимого ими князя и, не думая о последствиях, свергли Святослава Всеволодовича, посадив его под стражу. Мстислава же позвали «с великою честью» княжить в Новгороде. Он торжественно въехал в город «и рады были новгородцы», посадив его на «отне столе».

Это означало войну, и Мстислав с новгородским войском двинулся вновь к Торжку, но кровопролития удалось избежать. Возможно, что старый и больной Всеволод, уже утратил необходимую твердость и, к тому же, беспокоился о судьбе сына. Во всяком случае, он удовлетворился формальным признанием Мстиславичем формального вассалитета: «ты ми еси сынъ, а яз тобе отечь» и отпуском Святослава с его людьми.

В 1212 г. Мстислав, подобно отцу, совершил поход в землю чуди – Юго-Восточную Эстонию «и много плениша ихъ и скота бещисла приведоша».В начале зимы того же года он снова водил новгородцев на земли эстов, теперь уже на город «…рекомый Медвежью Голову» (эст. Отепя, нем. Оденпе). В результате «чудь» признала свою зависимость от Новгорода, заплатив дань, а, вернее – отдалась под покровительство русских перед угрозой немецкого завоевания, предпочтя меньшее зло.

Следующий поход на Запад состоялся в 1214 г. Ведомое Мстиславом Мстиславичем новгородское войско прошло Эстонию вплоть до моря, разоряя села, сжигая укрепления и встало «под городом Воробеином» (замок Варбола). И здесь была взята дань. Впрочем, немецкий хронист считал, что главной целью русских был поиск в Эстонии немецких войск и защита своих интересов. В походе участвовали многочисленные родственники-союзники Мстислава: брат Владимир, племянник Давыд из Торопца, псковский князь Всеволод Борисович. Войско вернулось домой без потерь и с огромным полоном. Одна треть добычи была отдана новгородцами князю и поделена между его дворянами.

В том же году братья – «внуки Ростиславли», изгнанные Всеволодом Чермным из Южной Руси – призвали Мстислава на помощь. На Ярославовом дворище князь созвал вече и попросил новгородцев о помощи. Те отвечали своему любимцу: «Куда ты глазами взглянешь, туда мы головы свои бросим». С посадником Твердиславом и новгородцами он двинулся на юг и соединившись со смолянами взял Речицу «на щит», разорил и другие черниговские города по Днепру. Под Вышгородом они разгромили черниговцев, захватив в битве князей Давида, а также Ростислава и Ярополка Ярославичей, после чего город открыл ворота и Всеволоду пришлось бежать из Киева, где он сидел целых десять лет. Теперь Мстислав Мстиславич, став хозяином положения, «посадил» на киевский стол своего старшего двоюродного брата Мстислава Романовича. Затем последовал поход к Чернигову, под стенами которого был заключен мир, закрепивший результаты похода.

После возвращения с юга Мстислав не долго оставался в Новгороде. Став покорителем Киева, он ощущал теперь себя другим человеком, способным на большее, чем достиг до сих пор, а север, как ему казалось, уже не мог дать новой, большей славы. Вскоре Мстиславич, созвав вече, сложил с себя новгородское княжение и ушел на юг, искать новых подвигов.