Становление самостоятельного Московского государства произошло в условиях конфликта с Золотой Ордой, а затем и ее преемниками и борьбы за независимость от завоевателей, в постоянной опасности карательных походов ее войск или разбойничьих набегов отдельных ордынских феодалов. Начиная борьбу за освобождение от ордынского ига и прекратив в семидесятых годах XIV в. выплату дани, правительство великого княжества Московского должно было позаботиться о создании пограничной стражи, точнее – сторожевой службы, необходимой, наряду с агентурной разведкой в Орде, для оповещении о приближающемся противнике.

Частично, с юга московские земли в XIV – XV вв. были прикрыты территорией великого княжества Рязанского, но между рязанской границей, проходившей по верхнему Дону и зависимыми от Литвы «верховскими» княжествами, находившимися на верхней Оке, простирался широкий и длинный «язык», своим северным концом выходивший к Оке чуть выше Тарусы, так, что Тула располагалась на «татарской» земле. Навстречу Мамаю войско Дмитрия Донского двигалось вдоль западной рязанской границы, а перейдя Дон у Куликова поля оказалось на ордынской территории.

В литературе часто можно встретить рассуждения о выгодном расположении московского княжества, что, якобы, способствовало возвышению Москвы, в том числе и от того, что с юга московские земли были прикрыты рязанскими от нападений татар. Как видим, это расхожее мнение совершенно не верно. Скорее наоборот, и тульский «клин» и земли к востоку и западу от него были слабо заселены и ордынцы, при необходимости, проходили их почти не встречая сопротивления. Более того, такая конфигурация границ мешала организовать действенную пограничную службу, поскольку и рязанский великий князь, и владельцы мелких «верховских» уделов, далеко не всегда были дружественно настроены по отношению к Москве.

Традиционным союзником Москвы был князь маленького городка Пронска, расположенного юго-западнее Рязани, но он располагал крайне ограниченными силами и мог лишь оповестить о приближении противника. Таким образом, единственной надежной преградой с юга служила р. Ока, с расположенными на ней крепостями – центрами союзных Москве удельных княжеств — Оболенском и Тарусой, а также Серпуховом специально построенным на острие татарской угрозы, на краю московских владений. Тем не менее, во времена Дмитрия Донского сторожевая и разведывательная служба в московском княжестве была поставлена на очень высоком уровне и, как правило, успешно выполняла свои задачи.

После взлета русской славы на Куликовом поле начался длительный период упадка военного дела в московском княжестве. Наследники Дмитрия Донского далеко уступали ему как военачальники и организаторы обороны своего государства, и, тем более, Руси в целом. Уровень организованности вооруженных сил, ведения боевых действий значительно понизился, упала дисциплина. Значительно сократилась численность войска собираемого под московские знамена. Наверняка то же можно сказать и об организации пограничной, сторожевой службы. Тем более, что в данный период, после разорения Москвы в 1382 и 1409 гг, вопрос о завоевании независимости от Орды не поднимался. Вассалу не требуется пограничная стража от своего сюзерена.

В то же время, данный период, продлившийся до середины шестидесятых годов XV в., характеризуется покорностью Орде и в целом мирными отношениями с ее ханами, что, в прочем, не избавляло от татарских набегов, поскольку сама Орда начала разваливаться. Признавая одного хана великий князь московский платил дань только ему и оказывался противником другого. Положение усугубила междоусобная война начавшаяся внутри московского княжеского дома. Причем противники внука Дмитрия Донского Василия II оказались лучшими полководцами и не раз били его войска.

В этот время практически сохранялся прежний порядок обороны границ Руси, когда каждое княжество отвечало за свой «участок» общей границы (в том числе Новгород обеспечивал морскую границу по берегам Финского залива от устья р. Наровы до устья р. Сестры, а Псков – по Чудскому озеру; для этого они обладали соответствующими средствами). И, соответственно, надежность его охраны сильно разнилась в зависимости от количества ресурсов и качества их организации в данном княжестве. К тому же, противники усиления Москвы зачастую объединялись с внешним врагом (тверские князья – с литовцами, нижегородские – с татарами), открывая для него границу и пропуская беспрепятственно по своей территории для ударов по Москве.

В этот период на северо-западе Псков и Новгород продолжали вести почти непрерывную войну с Ливонским Орденом и Литвой, здесь, как и в последующие столетия, оборона границы опиралась на пограничные города – крепости (Копорье, Ям, Гдов, Псков, Порхов, Изборск, Опочку, Воронич, Велье, Себеж, Невель и др.) от которых высылались конные дозоры и другие виды войсковых нарядов В Карелии Новгороду приходилось периодически отражать вылазки шведов. Позднее участились нападения норвежцев на побережье Белого моря. На западе Литва в 1405 г., после длительного и отчаянного сопротивления, завоевала Смоленск и стала сопредельным государством с Московским княжеством. То и дело московские войска отвлекались на запад и юго-запад, отражая литовские набеги, а то и крупные походы. Бывало и наоборот – западные волости подвергались литовскому нападению и оборонялись считанными сотнями воинов, в то время. как главные силы были сосредоточены на восточном направлении, особенно после образования там нового агрессивного Казанского ханства.

На южном направлении нападения татар успешно отражал Олег Рязанский (1393, 1400), а затем его сын Федор (1406, 1411, 1426), но часто силы бывали слишком неравны…

В 1395 на южном краю русских земель появился великий завоеватель Тамерлан и взял самый южный русский город в степи — Елец. Московское войско выходило на Оку. Москва готовилась к осаде, но Тимур повернул обратно. В 1415 г. этот город, расположенный значительно южнее Рязани и игравший роль сторожевой заставы на пути татарских набегов, был снова взят и окончательно запустел (возобновлен только во времена Бориса Годунова).

Состояние сторожевой службы в Московском княжестве наглядно характеризуют события 1410 г., когда произошло последнее из крупных татарских нападений на «замосковские» края — нашествие Едигея. Татары использовали военную хитрость. Хан дезинформировал великого князя Василия Дмитриевича, сообщив, что его войска идут походом на Литву, как раз в то время, когда русское войско, утомленное длительным противостояние литовцам, было, по заключении перемирия, распущено по домам.

Чтобы предотвратить утечку истинной информации Едигей приказал схватить членов русского посольства и всех русских купцов, и сумел максимально использовать внезапность.

«Некто», по-видимому случайный человек, прискакал к великому князю Василию с вестью, что татары уже рядом, т. е. перешли Оку. Это означает, что сторожевая служба на южной границе если не вовсе отсутствовала, то, во всяком случае, свою задачу не выполнила, потеряв бдительность. Ясно также, что за Оку «сторожа» не высылались. Татарам удалось застать врасплох и рязанцев.

В результате Рязанское княжество было разорено дотла, Коломну жители бросили даже не пытаясь оборонять. Великий князь бежал из Москвы в Кострому, чтобы там собрать войска, окрестности столицы опустошены, взяты Переяславль, Дмитров, Ростов, Серпухов, Троицкий монастырь, на обратном пути — Рязань, с Москвы взят огромный «окуп», уведена масса пленных. Одновременно некий «царевич» взял Нижний Новгород и Городец, разорив Поволжье почти до Костромы, а на обратном пути взял Курмыш.

Спустя полгода внезапным набегом, «изгоном», «безвестно из-за Клязьмы», Владимир был захвачен немногочисленным русско-татарским отрядом изгнанного нижегородского князя Даниила Борисовича и «царевича» Талычи. Очевидно, что ниже по Оке — такому удобному естественному рубежу — также отсутствовала надежная стража.

В 1425 году второй сын Дмитрия Донского Юрий начал борьбу против своего племя нника Василия, унаследовавшего московское княжение. Эту войну продолжили его сыновья Василий Косой и Дмитрий Шемяка. Анархия царившая в русских землях возросла еще более.

На время усобица прекратилась и в 1438 г. объединенное московское войско с многочисленными полками князей-вассалов выступило на освобождение г. Белева, захваченного бежавшим из Большой Орды ханом Улу-Мухаммедом. Здесь оно потерпело страшный разгром от немногочисленных сил противника. В результате на следующий год этот хан внезапно подступил к Москве. Василий Васильевич вынужден был спешно уехать в Кострому собирать войска, а окрестности Москвы снова были разорены.

Зимой 1444 г. москвичам, объединившись с рязанцами, удалось уничтожить крупное ордынское войско «царевича» Мустафы, оставшегося на зимовку в рязанских пределах. Среди участников битвы впервые упоминались казаки (рязанские), к тому же действовавшие на лыжах.

В следующем году Василий Васильевич был разбит казанскими татарами в битве под Суздалем, попал в плен, а по возвращении вскоре оказался в плену у двоюродного брата Дмитрия Юрьевича и был ослеплен.

Новое крупное нападение татар (самостоятельной Седиахматовой орды) произошло в 1449. Внезапно появившись на московской границе они беспрепятственно переправились через Оку и принялись грабить волости, дойдя до р. Пахры. В своих вотчинах были пленены княгиня М. В. Оболенская и знатная боярыня С. Морозова. Против них действовал из Звенигорода перешедший на русскую службу татарский «царевич» Касым («Касим»). В дальнейшем он получил «в кормление» Городец Мещерский (в настоящее время – г. Касимов) на Оке к востоку от Рязани, что позволяло эффективнее использовать его силы. По-видимому была укреплена и сторожевая служба на южном направлении.

Следующий год оказался более удачным. Когда в августе татары показались за Окой, их уже ожидали. Сам великий князь находился в Коломне и сразу же направил против них Касыма с его войском, а также с отрядом из жителей Коломны. Татары бежали, но их догнали далеко на юге, за пределами Рязанской земли, на р. Битюге, «и побили много».

В 1451 г., как ни готовились, но нападение татар Седиахматовой орды снова оказалось внезапным. Их «изгоном» вел «царевич» Мазовша. Сообщение о его приближении было получено с опозданием и великий князь выступил к Коломнене не успев собрать необходимых сил. С дороги он повернул обратно в Москву, а бывший с ним отряд послал на берег, рассчитывая лишь задержать противника, но воевода уклонился от столкновения и татары, переправившись, устремились к столице. 2 июля они были под стенами Кремля, зажгли посады и начали приступать со всех сторон, стараясь вызвать пожары внутри стен. Старые обветшавшие каменные стены, сильно пострадавшие от пожара 1445 г. были низки и местами укреплены деревянными заплатами. Не надеясь на их прочность осажденные предприняли вылазку и бились до вечера, когда татары отступили. Ночью они незаметно ушли.